1999年，澳门回归中国前。澳门司警马振成（杜汶泽饰）因惹上是非遭停职，警察生涯即将终结。马振成与伙计仍然夜蒲，盲打误撞遇上一名神秘少女张碧欣（梁洛施饰）。张碧欣随之跟着马振成回家，醉酒醒来的马振成以为自己与对方有了一夜情，再加上碧欣声称是他与初恋情人分手后生下的女儿，更加令马振成错愕不已。                                                                      　　碧欣因欠租数月以致无家可归，其心爱的狗狗伊莎贝拉亦被无良业主赶走，下落不明。身为父亲的马振成希望能弥补以往的责任，其后碧欣坚决要与马振成同住，令一向放浪的马振成生活顿起变化。                                                                      　　为求自保，马振成企图以身犯险令自己得以脱罪，他的好友杜Sir（黄秋生饰）亦屡劝无效。张碧欣欢欣鼓舞地准备与父亲落草，对着同校男生也难掩得意之色。然而渐渐地马振成从张碧欣身上，体会到什么是责任。

澳门回归前三天，五位情深意重的杀手。杀手阿和(张家辉饰)与妻子阿静(何超仪饰)带着刚满一个月的孩子重返故地，阿火(黄秋生饰)与阿波(林雪饰)奉黑社会老大大飞(任达华饰)的命令来追杀阿和，但另一对好兄弟阿泰(吴镇宇饰)与阿猫(张耀扬饰)闻讯，为了情义前来阻止。冲突在阿和家突然爆发，又迅速重归平静。最后他们决定一起做一宗大买卖来解救阿和，在谢夫(张兆辉饰)那里，摆放在他们眼前的是两个选择：暗杀蛋卷强(林家栋饰)或者抢夺一吨黄金……最终他们选择了前者，然而却在餐厅和死对头大飞不期而遇，一场恶战难免。

总督察刘正熙（梁朝伟饰）与妻子金淑珍（徐静蕾饰）过着甜蜜生活。与刘正熙本是同事兼好友的丘建邦（金城武饰），被革去警察职务后当起了私家侦探，终日喝酒至烂醉如泥，因多年前女友自杀身亡令他久久不能忘怀，与卖酒女细凤（舒淇饰）的关系扑朔迷离。金淑珍的父亲，富豪金元胜突然被杀害，矛头直指两个无业游民，可是嫌疑人也在案发的一个星期后被杀害，警方也迅速结案。                                                                      　　但金淑珍觉得案中疑点重重，就拜托丘建邦帮忙。随着案件的逐步抽丝剥茧，发现了意想不到的秘密，以及故意纵火企图杀死金淑珍的元凶。                                                                      　　一个伤心的城市，到底隐藏了多少秘密在其中呢？

祖儿经历一回死亡探险后失去好友和哥哥之下落,之后一直郁闷不乐。其好友Irene 为令她重拾意志,告诉她在互联网上有一道称发现其兄之行踪的消息。祖儿竟以为真,并决定连同哥哥之女友和另外两位朋友,决定前去寻找其兄。当Irene在各人到达荒岛后发觉大家被陷阱围困,只好讲出真相。在各人迷茫惊慌之际,祖儿的哥哥突然现身.....

家中经营药堂的刘诚（冯德伦饰）带着一众乡亲打算到城里发展生意。生意正值兴旺，一场莫名的大火让所有兄弟都失去了生命，刘诚自此一无所有并锒铛入狱。真正的凶手其实是他的助手彭四（黄浩然饰），为了钱竟不择手段。                                                                      　　狱中警察的亲人曾受刘诚慷慨施药，于是请来年轻律师蓝小芊（钟欣桐饰）帮刘诚洗脱罪名。可惜彭四用钱疏通关系，决心要将刘诚置之死地。蓝小芊买通刽子手，希望能在行刑时放走刘诚。                                                                      　　刘诚回到自己的故乡，发现祖屋被毁，妻子女儿过着人不似人的生活。后来，刘诚才被早已发生在自己身上的事吓倒。

家华（连凯 饰）、蒋南（陈慧珊 饰）、阿文（王合喜 饰）和爱伦（刘绰琪 饰）是大学时期的好友，他们分别组成了两对情侣。蒋南是一个患有语言障碍的女孩，但家华并不介意她的缺陷，反而被她纯真和温和的性格所吸引。然而，多年后，家华和南的关系早已结束，主要原因是南在多年前突然退学，之后失去了联系。相反，阿文和爱伦依然在一起，并经营着一家酒吧。                                                                      　　有一天，家华在阿文的酒吧里意外地重新遇到了蒋南。实际上，多年来，家华仍然在心里惦记着蒋南，但遗憾的是，家华已经有一个准备结婚的女友。事实上，蒋南此次回来是与朋友和叔父肥佬（林雪 饰）一起进行一个计划。南安排肯（吴嘉龙 饰）在凯伦的设计公司工作，并要求肥佬暗中监视家华和凯伦，目的是帮助蒋南获取所需的资料。